一个暑假，沃尔特到了许多城市。

他变得日趋成熟了，但是付出了辛苦劳动却没赚到钱，在火车上空瓶不断丢失，篮中的东西也常被偷走，列车长又不允许他卖招苍蝇的烂苹果，结果是损失严重。

洛衣真心地劝沃尔特不要再干下去了，沃尔特想了想也勉强同意了哥哥的意见，反正夏天就要过去。

他决定到芝加哥的父母身边去，开始他的高中生活。

1917年，沃尔特作为芝加哥麦金利中学的一名新学生，充分展示了他的艺术天份，而成为《金声》杂志的一名漫画家。

沃尔特的漫画逐渐被采用了。

在他活泼而幽默的漫画中，反映出他急于参军的不耐烦。

他的哥哥洛衣此时已加入了海军。

当他归来穿着水兵服站在沃尔特面前时，沃尔特真是羡慕得不得了。

沃尔特与洛衣长得一样高，只是由于年轻还不够参军的资格。

他在《金声》中所画的卡通画也表露出对军人的羡慕。

沃尔特同时还是《金声》杂志的摄影，而且每个星期有3天要去芝加哥艺术学院学习解剖学、写作技巧以及漫画。

他的老师在当时很有威望，如《芝加哥论坛》报的漫画家加瑞?欧尔，《前锋　》报的漫画家雷陆?戈西第，沃尔特得到他们的允许，可以去报社看他们工作。

他常常在自己屋子里画画，一画就是很长时间，在没有画成功之前，他是不会将画拿去给别人看的。

同时他也开始收集笑话，他去杂耍戏院一呆就是几个钟头，把笑话都记下来，以后用在他的漫画中，他也从报纸上收集笑话，并加以修改整理，而后把最有趣的试着讲给伊利亚斯听。

起初，伊利亚斯听后一点笑容也没有表现出来，但过了两天，他却一脸严肃地对沃尔特说　：&ldo;沃尔特，我仔细想了想，我觉得你讲的笑话很有趣，非常有趣　。

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伊利亚斯弄不懂他的儿子为什么那么喜欢娱乐世界，也不赞成他去当一名漫画家，但是他还是愿意在一定的条件下为儿子进艺术函授班交学费，这个条件就是：沃尔特必须把赚来的钱交给家里。

1918年的春天，沃尔特读完了高中一年级，便与一位朋友同去邮局联系暑期工作。

他的朋友谎报了年龄，便得到了一份工作，而沃尔只说自己16岁，因而没有成功。

回家之后，他拿铅笔在脸上画了几条皱纹线，又穿上父亲的西装，戴上了帽子，重新去邮局应招，这次他虚报年龄已18岁，结果就找到了工作。

1918年的夏天可以说是沃尔特一生以来觉得最惬意的一段日子了。

他在邮局工作的时间很长，但活又不累，而且可以在外面到处跑一跑。

到了晚上，他就请同在麦金利中学的女孩子去看电影和杂耍表演。

另一个使他感到高兴的原因，是因为他可以有钱买自己喜爱的东西了。

他在考虑是用这些钱来买台摄影机还是买只独木船。

他的女友让他买独木船，但是他思考再三还是买了摄影机。

在一条巷子里，他支起了摄影机，并拍下了他模仿幽默大师卓别林的镜头。

同时又为了讨好女朋友，他合计与另一个男孩合买一只便宜的独木船。

那只独木船非常小而且不易操纵，以至于有一次他与女友在有风的星期天划船时，都翻进了水中。